Paul Dewar est le fils de Marion Dewar, ancienne mairesse d'Ottawa et ancienne députée fédérale néo-démocrate.
Paul Dewar a un baccalauréat en éducation de l'université Queen's et un B.A. de l'université Carleton en science politique et en économie. Il est enseignant depuis 1997. Il a enseigné aux écoles D. Roy Kennedy et Hopewell. Il remporte le prix A. Lorne Cassidy pour son travail avec les enfants ayant des besoins spéciaux. Il a également été vice-président de la Fédération des enseignants des écoles élémentaires de la région d’Ottawa Carleton et aide à établir son fonds humanitaire, qui fait des dons aux projets dans des pays en voie de développement.
Paul Dewar avait déjà tenté sa chance pour la nomination du NPD fédéral dans Ottawa-Centre en 2004, perdant aux mains d'Ed Broadbent. Dewar devient alors bénévole pour la campagne électorale de Broadbent, jouant un rôle dans l'organisation de l'effort néo-démocrate le jour du scrutin.
Paul Dewar remporte la nomination du Nouveau Parti démocratique dans Ottawa-Centre le . La circonscription d'Ottawa-Centre avait été détenue par Ed Broadbent qui renonçait à tenter sa réélection pour prendre soin de son épouse malade. Dewar défait le candidat de 1997 dans Ottawa-Centre Jamey Heath, l'avocate Tiffani Murray et la chroniqueuse de l'Ottawa Citizen Shannon Lee Mannion pour la nomination sur le premier tour de vote.
Dans le passé, la fédération des enseignants d'Ottawa a appuyé des candidats ou des listes de candidats; toutefois, Paul Dewar est le seul candidat qu'elle a appuyé en 2006. Il refusa une contribution de son bureau provincial, préférant dépendre des dons locaux des individus.
Paul Dewar s'adressant aux journalistes après sa victoire en 2006.
Macaron de la campagne de Paul Dewar à la direction du NPD en 2012.
Le , il annonce sa candidature pour l'élection à la direction du Nouveau Parti démocratique de 2012[3]. Lors du premier tour de vote à cette élection, il obtient 7,5% des votes, ce qui le classe cinquième sur sept candidats. Il retire alors sa candidature, sans faire de recommandation à ses partisans pour les tours suivants.