Dans les années 1970, Gregory ouvre une galerie d'art dans son village du Derbyshire où il expose le travail de nombreux artistes locaux et internationaux. Pendant cette période, il réalise une série de tableaux inspirés du Seigneur des anneaux. Sa première toile, Ride of the Rohirrim, est achevée en 1978 et mesure 3 m par 1,80 m[3].
Paul Gregory a réalisé près d'une quarantaine de toiles inspirées de l'œuvre de Tolkien. Peter Nahum, ancien de chez Sotheby's, possède la majeure partie ces œuvres[4] et a organisé de nombreuses expositions au Royaume-Uni et en Europe, avec la participation de John Davies pour ses encadrements stylisés sur mesure.
En 2001, Paul Gregory fonde Amust4music qui devient la structure-mère du festival anglais de metal Bloodstock, puis Bloodstock Open Air[8] (inspirés par le Monsters of Rock de Donington) qui attire chaque année plus de 10 000 personnes[9]. En 2007, Paul Gregory place ses filles Vicky et Rachael aux postes d'administrateurs du festival.
