Phlorétine
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dihydronaringinine
phlorétol
naringinine chalcone
4,2',4',6'-tétrahydroxydihydrochalcone
| Phlorétine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-(4-hydroxyphényl)-1-(2,4,6-trihydroxyphényl)propan-1-one |
| Synonymes |
dihydronaringinine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.444 |
| No CE | 200-488-7 |
| PubChem | 4788 |
| No FEMA | 4390 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H14O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 274,268 7 ± 0,014 5 g/mol C 65,69 %, H 5,15 %, O 29,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 263,5 °C[2] |
| Solubilité | 123 mg·l-1 (eau, 16 °C)[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,510[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phlorétine est une dihydrochalcone, notamment présente dans les feuilles de pommier[3].
La phlorétine est produite de la même façon que la chalcone : une molécule de 4-coumaroyl-CoA réagit avec 3 molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la naringinine-chalcone synthase.
Utilisation
La phlorétine a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4390) publié dans l'édition 23 en 2007[4] et est utilisée dans les aliments en tant qu'exhausteur de goût sucré. En effet, la société Symrise dans un brevet démontre que l'impression de sucré d'une solution contenant 5 % de sucre a augmenté de 31 % en présence de 30 ppm de phlorétine[5].
