Phosphangulène
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[[Phosphangulène]] dans les articles relatifs au sujet.| Phosphangulène | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 4,8,12-trioxa-3a²-phosphadibenzo[cd,mn]pyrène | |
| No CAS | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Solide cristallin | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H9O3P |
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| Masse molaire[1] | 304,236 ± 0,015 9 g/mol C 71,06 %, H 2,98 %, O 15,78 %, P 10,18 %, 304,24 |
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| Moment dipolaire | 3,3 ± 0,2 D[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 283-298 °C[2] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | 900 J ⸱ K-1 ⸱ Kg-1[2] | |
| Cristallographie | ||
| Système cristallin | R3m[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le phosphangulène est une phosphine polycyclique aromatique apparentée par sa structure au triangulène. C'est également le composé parent d'une famille de dérivés organophosphorés communément appelés phosphangulènes.
Il a été décrit pour la première fois en 1997 dans le cadre de la recherche de nouveaux matériaux organiques pyroélectriques[2].
Le phosphangulène adopte une géométrie pyramidale du fait de la présence de l'atome de phosphore, peu enclin à l'hybridation sp² et trop volumineux pour pouvoir rester dans le plan des aromatiques. De cette façon, certains dérivés du phosphangulène de symétrie C3 ou C1 possèdent une forme de chiralité inhérente, analogue celle observée pour les cyclotribenzènes.
