Pinacol
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.
tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone
| Pinacol | ||
|
| ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,3-diméthylbutane-2,3-diol | |
| Synonymes |
tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone |
|
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.849 | |
| No CE | 200-933-5 | |
| No RTECS | EK1720000 | |
| PubChem | 6425 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide jaune clair[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H14O2 [Isomères] |
|
| Masse molaire[2] | 118,174 2 ± 0,006 4 g/mol C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 40 à 43 °C[1] | |
| T° ébullition | 171 à 172 °C (985 hPa)[1] | |
| Point d’éclair | 77 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
  |
||
| NFPA 704[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 3 380 mg kg−1 (souris, oral)[3] | |
| LogP | 0,540[4] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
Synthèse
Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone[5] :
Réactions
Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone — la pinacolone — par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[6] :
Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore[7] et le pinacolchloroborane.
Utilisations
Le pinacol a peu d'usages industriels. Comme précurseur de la synthèse du soman, gaz de combat neurotoxique aujourd'hui interdit, il fait l'objet d'un suivi par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.
