Pinacolone
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| Pinacolone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3,3-diméthylbutan-2-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.838 |
| No CE | 200-920-4 |
| No RTECS | EL7700000 |
| PubChem | 6416 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur de camphre voire de menthe poivrée[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −50 °C[1] |
| T° ébullition | 106 °C[1] |
| Solubilité | 17,7 g·l-1 (eau, 20 °C)[1] |
| Masse volumique | 0,80 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 520 °C[1] |
| Point d’éclair | 3 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,2 - 8,6 vol.%[1] |
| Pression de vapeur saturante | 32,6 mbar (20 °C) 54,5 mbar (30 °C) 87,8 mbar (40 °C) 137 mbar (50 °C) |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,396[3] |
| Précautions | |
| SGH[1],[3] | |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 625 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 900 mg·kg-1 (lapin, oral)[4] 610 mg·kg-1 (rat, oral)[4] |
| CL50 | 5 700 mg·m3 (souris, inhalation)[4] |
| LogP | 1,2[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pinacolone (3,3-diméthylbutan-2-one) est une cétone importante en chimie organique. Découverte en 1866, elle a une odeur rappelant celle de la menthe poivrée. Elle est principalement utilisée pour la synthèse de la triazolylpinacolone, celle du triadimefon, un fongicide et celle de la metribuzine, un herbicide. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de l'acide pivalique.
La structure de pinacolone a été découverte au XIXe siècle par Charles Friedel.
