Propiophénone
composé chimique
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La propiophénone ou benzoyléthane (BzEt) est un composé aromatique de la famille des phénones, de formule brute C9H10O.C'est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés.
benzoyléthane, éthyl phényl cétone
| Propiophénone | ||
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| Identification | ||
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| Nom systématique | 1-phénylpropan-1-one | |
| Synonymes |
benzoyléthane, éthyl phényl cétone |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.002.053 | |
| No RTECS | UG7175000 | |
| PubChem | 7148 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à l'odeur sucrée[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C9H10O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 134,175 1 ± 0,008 2 g/mol C 80,56 %, H 7,51 %, O 11,92 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 18,6 °C[3] 21 °C[1] |
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| T° ébullition | 217,5 °C[3] | |
| Solubilité | 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C)[3] | |
| Masse volumique | 1,009 g·cm-3[4] | |
| Point d’éclair | 99 °C (coupelle fermée)[4] | |
| Pression de vapeur saturante | 1 mmHg à 50 °C[4] 1,33 hPa à 20 °C[1] |
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| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,5269 à 20 °C[1] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 2 250m mg·kg-1 (souris, s.c.)[5] 100 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6] 4 490 μg·kg-1 (lapin, dermique)[7] 4 490 μg·kg-1 (rat, oral)[7] |
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| LogP | 2,19[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Propriétés
C'est un liquide incolore, quasiment insoluble dans l'eau, mais miscible dans les solvants organiques. Elle est légèrement inflammable (point d'éclair de 99 °C coupelle fermée[4]). Elle possède une odeur florale, sucrée, rappelant l'acétophénone (utilisée comme arôme de cerise), et, à faible concentration (<5 ppm), un goût et une odeur rappelant la pastèque[8].
Synthèse
La propiophénone peut être préparée par réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le chlorure de propanoyle[9] ou par acétylation de Friedel-Crafts entre le benzène et l'anhydride acétique[10]. Elle est également préparée commercialement par cétonisation de l'acide benzoïque et de l'acide propanoïque sur de l'acétate de calcium et de l'alumine vers 450–550 °C[11] :
- C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O
Ludwig Claisen a découvert que l'α-méthoxystyrène chauffé pendant une heure à 300 °C forme ce produit (rendement de 65 %)[12],[13].
La propiophénone est un produit secondaire du procédé Hock de production du phénol à partir du cumène (isopropylbenzène) ; elle peut ainsi être isolée des résidus du procédé[10].
Enfin, la propiophénone peut être produite par oxydation de l'éthylbenzène par l'air ou le dioxygène à 130 °C et 0,5 MPa. Cette réaction est catalysée par des sels de cobalt ou de manganèse de l'acide naphténique ou d'acides gras[10].
