Quadricyclane
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Quadricyclane | |
| |
| Structure du quadricyclane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | tétracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.450 |
| No CE | 205-994-1 |
| PubChem | 78961 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 92,138 4 ± 0,006 2 g/mol C 91,25 %, H 8,75 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le quadricyclane est un hydrocarbure polycyclique tendu de formule chimique CH2(CH)6. Il s'agit d'un liquide volatil incolore. Sa tension de cycle élevée, de l'ordre de 329,5 kJ/mol, ne se relâche que lentement en donnant le norbornadiène, en l'absence de catalyseur[3]. Il fait l'objet de recherches pour le stockage de l'énergie, notamment de l'énergie solaire[4],[5],[6],[7]. Ces applications sont toutefois limitées par sa température de décomposition thermique inférieure à 400 °C.
Le quadricyclane se forme à partir de norbornadiène par irradiation par les ultraviolets de longueur d'onde jusqu'à 300 nm en présence de sensibilisants tels que la cétone de Michler[8],[9]. Il est possible d'utiliser d'autres sensibilisants tels que l'acétone, la benzophénone, l'acétophénone et le chlorure de cuivre(I)[10], mais avec un rendement inférieur. Si les rendements sont optimaux avec du norbornadiène fraîchement distillé, ils restent satisfaisants avec les structures commercialisés[11].
La réaction inverse est possible à des températures supérieures à 100 °C, en présence de complexes métalliques catalyseurs tels que les porphyrines métalliques[10] comme la phtalocyanine de cobalt sur substrat carbone, noté CoPc@C[12].
