Quinazoline

La quinazoline est un composé organique aromatique hétérobicyclique, issu de la fusion d'un cycle de benzène et d'un cycle de pyrimidine. C'est un diazanaphtalène et sa formule brute est donc C₈H₆N₂.

Nom UICPAquinazoline

Synonymes

1,3-benzodiazine
1,3-diazanaphtaline
benzopyrimidine
benzo[e]pyrimidine
4.5-benzopyrimidine

N^o CAS253-82-7

N^o ECHA100.005.424

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Quinazoline
Identification
Nom UICPA	quinazoline
Synonymes	1,3-benzodiazine 1,3-diazanaphtaline benzopyrimidine benzo[e]pyrimidine 4.5-benzopyrimidine
No CAS	253-82-7
No ECHA	100.005.424
No CE	205-965-3
PubChem	9210
SMILES	c1ccc2c(c1)cncn2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-9-6-10-8/h1-6H InChIKey : JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYAV
Apparence	poudre cristalline jaune
Propriétés chimiques
Formule	C8H6N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,146 6 ± 0,007 2 g/mol C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %,
pKa	3,31 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	47,85 °C[3]
T° ébullition	243,05 °C[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La quinazoline se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaune.

Médicalement, la quinazoline a été utilisée dans des domaines variés, comme des agents anti-malaria et des anti-cancéreux. La doxazosine est par exemple un dérivé de la quinazoline.

La quinazoline est isomère de la quinoxaline, de la phtalazine et de la cinnoline, les autres benzodiazines possibles.