Réaction de Bingel
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En chimie des fullerènes, la réaction de Bingel est une réaction de cyclopropanation de fullerène, formant un méthanofullèrene. Elle fut décrite pour la première fois en 1993 par le chimiste allemand Carsten Bingel, avec pour réactifs un dérivé bromé du malonate de diéthyle en présence d'une base forte telle que l'hydrure de sodium ou le DBU[1]. La réaction se déroule préférentiellement sur les liaisons doubles plus courtes à la jonctions de deux hexagones (liaisons 6-6), la force motrice étant le relâchement de la contrainte stérique.
La réaction est importante car elle permet d'introduire des extensions utiles aux sphères du fullerène. Ces extensions modifient leurs propriétés, par exemple la solubilité et le comportement électrochimique, et élargissent donc la gamme des applications techniques potentielles.
Le mécanisme de cette réaction est le suivant : une base arrache le proton acide du malonate en générant un carbanion ou un énolate qui réagit avec la liaison double du fullerène déficiente en électrons par une addition nucléophile. Ceci génère à son tour un carbanion qui déplace le brome par une substitution nucléophile aliphatique dans une fermeture de cycle de cyclopropane intramoléculaire.
