Randal Grichuk est un choix de première ronde des Angels de Los Angeles en 2009 [ 1] . Il joue 5 saisons en ligues mineures dans l'organisation des Angels[ 2] . En 2013 , ses aptitudes défensives sont récompensées alors qu'il reçoit le Gant doré des ligues mineures pour un joueur de champ droit [ 3] .
Le 22 novembre 2013 , les Angels échangent aux Cardinals de Saint-Louis Grichuk et un autre voltigeur, Peter Bourjos , en retour du joueur de troisième but David Freese et du lanceur droitier Fernando Salas [ 4] . Grichuk gradue pour la première fois en 2014 au niveau Triple-A des ligues mineures[ 2] . Obtenant rapidement son premier rappel, il fait ses débuts dans le baseball majeur avec Saint-Louis le 28 avril 2014 . Il réussit son premier coup sûr dans les majeures le 29 avril aux dépens du lanceur Kyle Lohse des Brewers de Milwaukee [ 5] , et son premier coup de circuit le 7 juin suivant contre Mark Buehrle des Blue Jays de Toronto [ 6] . Il termine la saison régulière avec 3 circuits, 8 points produits et une moyenne au bâton de 245 en 47 matchs. Le 3 octobre 2014 , il frappe un circuit contre Clayton Kershaw à son premier passage au bâton en séries éliminatoires [ 7] .
Grichuk évolue 4 saisons pour Saint-Louis.
Le 19 janvier 2018 , les Cardinals échangent Grichuk aux Blue Jays de Toronto contre les lanceurs droitiers Dominic Leone et Conner Greene .
Le 30 mars 2018, à son deuxième match avec sa nouvelle équipe, il réussit son premier coup de circuit avec sa nouvelle équipe contre Masahiro Tanaka des Yankees de New York .