Il produit 75 points pour Tampa Bay et participe à son premier (et seul) match des étoiles en 2002 mais est échangé en octobre aux Mariners de Seattle. Dans un scénario très inhabituel, les Devil Rays transfèrent Winn à Seattle pour compenser la perte de leur managerLou Piniella, parti diriger l'équipe de Tampa[3]. À sa première saison sur la côte Ouest américaine, Winn produit à nouveau 75 points et affiche une moyenne au bâton de ,295. En 2003, il atteint un sommet personnel de 81 points produits.
Randy Winn est échangé des Mariners aux Giants de San Francisco le . Avec les deux équipes, il présente une moyenne au bâton de ,306 au cours de cette saison. Il frappe également pour ,300 et ,306 lors des saisons 2007 et 2008 avec les Giants.