Devenu agent libre après la saison 2009, il signe en un contrat des ligues mineures avec les Cardinals de Saint-Louis[2]. Il ne joue aucun match pour les Cardinals, qui l'assignent aux ligues mineures, jusqu'à ce qu'il soit récupéré en cours de saison 2010 par les Red Sox de Boston. Hill apparaît comme lanceur de relève dans 15 parties des Sox au cours des saisons 2010 et 2011 et subit une opération de type Tommy John au bras. Le , il signe un contrat des ligues mineures avec Boston[3] et revient au jeu en avril après avoir récupéré de son opération. Il retourne cependant sur la liste des joueurs blessés en juin pour des douleurs au coude, et on le revoit avec les Sox qu'en septembre. Il termine 2012 avec une moyenne de points mérités de 1,88 en 19 manches et deux tiers lancées en 25 sorties en relève.
Le , Hill signe un contrat des ligues mineures avec les Indians de Cleveland[4]. En 2013, sa moyenne de points mérités s'élève à 6,28 avec 27 points mérités accordés en 38 manches et deux tiers. Il apparaît dans 63 matchs des Indians, remporte une victoire et subit deux défaites.
Il rejoint son ancienne équipe, les Red Sox de Boston, avant le début de la saison 2014 mais n'a pas la chance de porter à nouveau leurs couleurs. Son contrat est vendu aux Angels de Los Angeles[5], pour qui il apparaît le 1er juillet dans les deux rencontres d'un programme double contre les White Sox de Chicago. Il affronte 4 frappeurs au total, ne parvient pas à en retirer un seul, donne 3 buts-sur-balles et un coup sûr et est victime d'un point[6]. Libéré peu après, il signe à la mi-juillet chez les Yankees de New York[7] et lance cinq manches et un tiers en 14 sorties avec ce club, n'accordant qu'un point.
Le , Hill signe un contrat des ligues mineures avec les Nationals de Washington[8]. Libéré en juin suivant sans avoir joué pour les Nationals, il signe un contrat avec les Red Sox de Boston le . Il effectue quatre solides départs pour les Red Sox en fin de saison 2015, remportant deux victoires contre une défaite. Ses performances semblent sorties de nulle part[9] alors que, deux mois plus tôt, il lançait dans le baseball indépendant[10].
Le , à son premier départ en 6 ans au niveau majeur, Hill blanchit les Rays de Tampa Bay en 7 manches, retirant 10 frappeurs sur des prises[11]. Le suivant, il lance un blanchissage où il n'accorde que deux coups sûrs en 9 manches sur les Orioles de Baltimore[12]. Au cours des 3 premiers de ces 4 départs, Hill retire chaque fois 10 adversaires sur des prises[13]. En 29 manches lancées en 2015, sa moyenne de points mérités s'élève à 1,55 avec 36 retraits sur des prises en 29 manches de travail.
En , Rich Hill reçoit l'honneur de lanceur du mois pour la seconde fois de sa carrière, et la première fois dans la Ligue nationale: durant la période, il amasse 40 retraits sur des prises contre seulement 5 buts sur balles alloués en 31 manches lancées[18] et maintient une moyenne de points mérités de 1,45[19].
