Il est le fils d'Edward Frederick Pilot et de son épouse Barbara (née Merchant[1]). En 1910, sa mère, veuve, épouse de l'artiste Maurice Cullen et s'installe dans la maison de Cullen à Montréal. Dans son enfance, Pilot a aidé Cullen dans son studio, et les deux se sont lancés dans des voyages pour explorer le dessin. Il a ensuite étudié à Montréal avec William Brymner puis, en , il s’est enrôlé dans l’armée. Il a servi comme mitrailleur au mortier de tranchée au sein du Corps expéditionnaire canadien, artillerie de la cinquième division pendant la Première Guerre mondiale[1]. De 1920 à 1922, il a étudié à l'Académie Julian à Paris[2]. En 1922, il expose au Salon de Paris[3]. Son travail a subi des influences impressionnistes après avoir visité la colonie d'artistes à Concarneau[3].
À son retour au Canada, il est élu membre associé de l'Académie royale des arts du Canada en 1925 et occupe le poste de président de l'Académie de 1952 à 1954[3].
Sa première exposition personnelle eut lieu en 1927, chez Watson Art Galleries. Il remporte le prix Jessie Dow cette année-là ainsi qu'en 1934[1].
Voyageant abondamment en Europe, mais aussi au Québec, il cultive une vision relativement nostalgique du paysage urbain ou rural, dans lequel il camoufle le plus souvent les témoignages visuels d’une modernisation du territoire[4].
