Ross rejoint l’armée britannique en 1789. Il a servi comme officier dans plusieurs batailles pendant les guerres napoléoniennes, y compris les batailles de Maida et de La Corogne, obtenant la promotion au grade de colonel. En 1809, il est envoyé pour servir dans la guerre d’Espagne, y compris les batailles de Vitoria, Roncevaux, Sorauren et Orthez. Il est blessé au cou à la bataille d’Orthez en France le [1].
À son retour au service plus tard cette année-là, Ross fut nommé major-général et envoyé en Amérique du Nord, en tant que commandant de «toutes les forces britanniques sur la côte Est». En , il atteint Benedict dans le Maryland et continue sa route, menant les soldats professionnels qui battent rapidement une milice américaine mal organisée à la bataille de Bladensburg(en) le . Ce soir-là, il mena ses troupes à Washington[1]. Pendant son commandement de l’incendie de Washington, de nombreux bâtiments importants du gouvernement américain, y compris la Maison-Blanche et le Capitole, ont été endommagés, démoralisant grandement l’effort de guerre américain.
La mort du général Ross à Baltimore.
Ross mena ensuite une invasion britannique vers le nord jusqu’à la baie de Chesapeake vers la ville de Baltimore qui culmina avec la bataille de Baltimore en . Le , il est abattu alors qu’il commande des troupes à North Point et meurt alors qu’il est déplacé à l’arrière.