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En 2010, il est repêché par les Bruins de Boston en 2eronde 45e au total.
En 2010, il remporte le trophée William-Hanley remis annuellement au joueur de la franchise de hockey sur glace de la ligue de hockey de l'Ontario avec le meilleur état d'esprit. Il participe avec l'équipe LHO à la Super Serie Subway en 2010.
Après 4 saisons dans la LHO, il rejoint les Bruins de Providence, le club-école des Bruins de Boston, pour la saison 2012-2013. Il est le meneur en points avec 57 points en 59 matchs. Le , il joue son premier match dans la LNH. Il récolte son premier point, une assistance face aux Ducks d'Anaheim, le . Durant la saison 2014-2015, il est rappelé à Boston et remplacera David Krejčí, lui qui est blessé. Le , il marque son premier but dans la LNH. Il s'agit d'un but en prolongation face aux Devils du New Jersey. Son premier but en temps réglementaire a été marqué le . Il termine la saison avec 18 points dont 8 buts, en 29 matchs[1].
Le , les Bruins lui accordent une prolongation de contrat de deux ans, 1.9 M $ par année[2]. Le , après deux saisons complètes dans la LNH, il signe un nouveau contrat d'un an[3].
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