Réarrangement sigmatropique 2,3
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Un réarrangement sigmatropique 2,3 est un type de réarrangement sigmatropique, que l'on peut différencier en deux sous-types[1] :
- les réarrangements de sulfoxydes allyliques, d'oxydes d'amine et de sélénoxydes sont neutres ;
- les réarrangements de carbanions d'éthers d'allyle sont anioniques.
Le schéma général de ce genre de réarrangement est le suivant :
L'atome Y peut être un atome de soufre, de sélénium, d'oxygène ou d'azote. Si Y est un azote, la réaction est appelée réarrangement de Sommelet-Hauser ; si Y est un oxygène, elle est appelée réarrangement de Wittig 2,3 (qui ne doit pas être confondue avec la célèbre réaction de Wittig, qui implique un ylure de phosphonium). Si Y est un soufre, le produit peut être traité avec un thiophile pour produire un alcool allylique, la réaction globale étant connue sous le nom de réarrangement de Mislow-Evans.
Un réarrangement [2,3] peut résulter en la formation d'une liaison carbone-carbone. Il peut aussi être utilisé comme réaction d'expansion de cycle[2] :
