Désigné meilleur recrue de l'année en 1990, Sandy Alomar est sélectionné au match des étoiles en 1990, devenant le premier receveur de la Ligue américaine à réussir ce doublé. Il reçoit même un gant doré à l'issue de cette saison 1990. Alomar connait ensuite cinq autres sélections All-Stars en 1991, 92, 96, 97 et 98.
La carrière d'Alomar est toutefois marquée par de nombreuses blessures dès 1991. Il prend part à deux éditions des Séries mondiales sous l'uniforme des Indians en 1995 et 1997. Cleveland s'incline les deux fois, mais Sandy Alomar est désigné MVP de la Série mondiale 1997 avec 0,367 de moyenne au bâton et coups de circuit sur sept matches. Cette même saison, il signe une série de trente matches consécutifs avec au moins un coup sûr. C'est un de moins que le record des Indians détenu par Nap Lajoie et quatre de moins que le record MLB pour un receveur. Avec 19 points produits en trois rondes à l'automne 1997, il établit un nouveau record des séries éliminatoires. Égalée par Scott Spiezio des Angels d'Anaheim de 2002 et David Ortiz des Red Sox de Boston de 2004, la marque est finalement battue en 2011 par David Freese, de Saint-Louis.
Après onze saisons sous les couleurs des Indians, Sandy Alomar devient agent libre en 2000 et enchaîne depuis lors les contrats aux plus offrants. Son salaire annuel culmine à 2,9 millions de dollars en 2001, puis chute régulièrement après cette date pour atteindre 550 000 dollars pour sa saison 2005 chez les Rangers du Texas.
Au dernier jour de la saison 2011, l'instructeur de banc Tim Tolman remet sa démission. Alomar est alors promu dans cette fonction et assiste à partir de 2012 le manager des Indians Manny Acta[3]. Alomar dirige les Indians pour la première fois le , assurant l'intérim après le congédiement du managerManny Acta[4]. Les Indians lui donnent une première victoire, 8-5 à Cleveland sur les Royals de Kansas City[5]. Il est à la barre du club par intérim pour les six dernières parties de la saison et les Indians en gagnent trois. Cleveland engage Terry Francona pour diriger l'équipe en saison 2013 et Alomar garde un emploi, comme instructeur de banc.
