Sjúrður Skaale suit des études d'espagnol à l'université de Copenhague de 1990 à 1991, puis des études de sciences politiques à l'université de Copenhague et à l'université complutense de Madrid de 1992 à 1997. Pendant ses études, il travaille également comme journaliste pour un journal féroïen. Après ses études, il travaille brièvement comme journaliste pour une chaîne de télévision féroïenne, avant de devenir conseiller gouvernemental. En 2001, il devient secrétaire du groupe nord-atlantique, le rassemblement de trois députés du Groenland et des Îles Féroé au Folketing formé après les élections législatives de 2001. Il quitte ce rôle en 2005[1].
Il est d'abord engagé au sein du parti de gauche indépendantiste République pour lequel il est candidat aux élections législatives de 2005 et de élections législatives de 2007 sans décrocher de siège, mais en devenant toutefois suppléant pour le député Høgni Hoydal[2],[3]. À ce titre, il est membre temporaire du Folketing de à quand Hoydal se met en congé de son mandat pour occuper des responsabilités ministérielles aux Féroé[1].
Il se présente de nouveau aux élections législatives de , cette fois-ci sous les couleurs du Parti social-démocrate. Ce dernier remporte de justesse la deuxième place, lui permettant de remporter le siège de député alors détenu par Høgni Hoydal, et Skaale devient député de plein exercice[4]. Il prend alors la présidence de la commission parlementaire sur les Îles Féroé[1].
Il est réélu pour un second mandat lors des élections législatives de , à l'issue desquelles il conserve la présidence de la commission sur les Îles Féroé (qu'il quitte en 2017), et devient également le président du groupe de travail sur l'Arctique[1].
En 2024, il retrouve la présidence de la commission parlementaire sur les Îles Féroé, succédant à Anna Falkenberg, l'autre députée féroïenne[1].
En , il explique que les Îles Féroé ne devraient pas avoir de sièges au Folketing dans une tribune dans l'hebdomadaire Weekendavisen. Il explique que son mandat lui donne une influence sur la vie politique danoise, alors même qu'il n'est pas responsable devant les électeurs danois, posant donc un problème démocratique[6]. Sa prise de position suscite des critiques, notamment de la part d'Anna Falkenberg qui défend l'importance de ces sièges, tant que les décisions du Folketing ont une incidence sur la politique féroïenne[7].
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