Sorbitane
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| Sorbitane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3S)-2-(1,2-dihydroxyéthyl)tétrahydrofuran-3,4-diol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.032.415 |
| No CE | 235-671-0 |
| PubChem | 103023 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide[1], mais le plus souvent rencontré sous forme d'huile ou de sirop de couleur sombre[2]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 164,156 5 ± 0,007 1 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 111 à 112 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le sorbitane est un polyol de la famille des oxolanes. C'est le produit de la réaction de déshydratation du sorbitol, d'où son nom (en anglais sorbitan, contraction de sorbitol anhydride, anhydride de sorbitol). Il existe sous la forme de plusieurs stéréoisomères car il y a quatre atomes de carbone asymétrique dans sa structure, mais le principal composé désigné sous ce nom et utilisé est le 1,4-D-sorbitan ou (2R,3S,4R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]tétrahydrofuran-3,4-diol. C'est un intermédiaire dans la conversion du sorbitol en isosorbide[4]. Le sorbitane est principalement utilisé dans la production de tensioactifs tels que les polysorbates, d'importants agents émulsifiants, avec une demande annuelle totale de plus de 10 000 tonnes en 2012[5].
