Fils de John F. et de Mary Lee Hickman, Stephen voyage beaucoup dans sa jeunesse du fait du métier de son père, diplomate; il vit à Manille et à Karachi, au Texas et en Arizona, avant de retourner dans le secteur de Washington, à Alexandria en Virginie. Il y fait ses études, à l'école d'art Francis-Hammond puis au Richmond Professional Institute(en).
La carrière professionnelle de Hickman commence en 1972 lorsqu'il obtient une commande pour un motif de T-shirt. Il réalise sa première illustration de livre deux ans plus tard, pour Charles Volpe, directeur artistique d'Ace Books; ses dessins servent aux réimpressions des Ace Doubles dans la collection «Classics of Science-Fiction». Il a aussi réalisé une série de timbres de fantasy pour les services postaux américains.
Stephen Hickman a également édité deux ouvrages personnels:
(en)The Fantasy Art of Stephen Hickman, Donning Company Publishers, 1989, livre d'illustrations(ISBN0898657601 et 978-0898657609),
↑ (en) George Beahm, The Essential J.R.R. Tolkien Sourcebook: A Fan's Guide to Middle-earth and Beyond, Career Press, , 258p. (ISBN1-56414-702-9 et 9781564147028, lire en ligne), p.169.
