Strictosidine

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La strictosidine est un alcaloïde indole-terpénique, de formule C27H34N2O9.

Faits en bref Identification, Synonymes ...
Strictosidine
Image illustrative de l’article Strictosidine
Identification
Synonymes

isovincoside

No CAS 20824-29-7
PubChem 161336
ChEBI 17559
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C27H34N2O9
Masse molaire[1] 530,566 9 ± 0,027 1 g/mol
C 61,12 %, H 6,46 %, N 5,28 %, O 27,14 %,
Propriétés physiques
fusion 193-197 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est un métabolite végétal notamment présent chez Catharanthus roseus, Chimarrhis turbinata et Strychnos mellodora[2].

Biochimie

La strictosidine est synthétisée par l'enzyme strictosidine synthase (en) par la réaction de condensation de Pictet-Spengler à partir de la sécologanine et de la tryptamine[3],[4]. Elle est à la base de milliers de dérivés, et de principes actifs importants tels que la quinine, la camptothécine, l'ajmalicine, la vinblastine et la vincristine[5],[6].

Sa synthèse a été réussie au moyen d'une levure (Saccharomyces cerevisiae) au génome modifié[7].

Notes et références

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