Thiosulfinate
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En chimie des composés organosulfurés, un thiosulfinate est un groupe fonctionnel consistant en un lien R-S(=O)-S-R (R étant un radical organique).
Les thiosulfinates sont parfois appelés aussi ester d'acide alcanethiosulfinique (ou arenèthiosulfinique. Ce sont les premiers membres de la famille des composés comportant une liaison disulfure oxydée. D'autres membres de cette famille sont les thiosulfonates, R-SO2-S-R, les α-disulfoxydes, R-S(O)-S(O)-R, les sulfones de sulfinyle, R-S(O)-SO2-R, et les α-disulfones, R-SO2-SO2-R. Le groupe thiosulfinate peut être présent dans les molécules acycliques comme dans les molécules cycliques[1],[2],[3].
On trouve de nombreux thiosulfinates acycliques ou cycliques dans les plantes, ou se formant lorsque les plantes sont coupées ou écrasées. On peut citer parmi les plus connus l'allicine, CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2, un des composés actifs se formant lorsque l'ail est écrasé. Elle a été découverte en 1944 par Chester John Cavallito et ses collègues. Différents mélanges de thiosulfinates contenant des groupes de méthyle, n-propyle, 1-propényle, 2-propényle, n-butyle, 1-butényle et 2-butényle sont formés lorsqu'on écrase différents types d'Allium et de Brassica[4],[5]. Écraser les racines de Petiveria alliacea permet d'obtenir les thiosulfinates 2-hydroxyéthanethiosulfinate de S-2-hydroxyéthyle, phénylméthanethiosulfinate de S-2-hydroxyléthyle, 2-hydroxyéthanethiosulfinate de S-benzyle et phénylméthanethiosulfinate de S-benzyle (pétivéricine ; PhCH2S(O)SCH2Ph)[6]. Les zeylanoxydes sont les thiosulfinates cycliques contenant un cycle de 1,2-dithiolane-1-oxyde, qu'on trouve notamment dans les mauvaises herbes tropicales Sphenoclea zeylanica. Ces thiosulfinates héterocycliques sont chiraux au niveau du carbone comme du soufre[7]. L'acide asparagusique S-oxyde[8] et le brugiérol[9] sont d'autres 1,2-dithiolane-1-oxydes naturels présent dans Asparagus officinalis et Brugiera conjugata, respectivement.
