Membre de la rotation de lanceurs partants des Astros en 2003, il entreprend 32 parties, gagne 10 rencontres et affiche une moyenne de points mérités de 3,68.
Tout juste avant le début de la saison 2005, les Astros transfèrent Redding aux Padres de San Diego en retour de Humberto Quintero, un receveur. Après six départs et trois sorties en relève pour San Diego, Redding n'a aucune victoire contre cinq défaites et une moyenne de points mérités très élevée de 9,10 en 29 manches et deux tiers lancées. Le 2 juillet, les Padres l'échangent, en compagnie du lanceur gaucher Darrell May, aux Yankees de New York en retour du vétéran droitier Paul Quantrill. Redding ne lance qu'une seule manche dans l'uniforme des Yankees et encaisse une défaite.
Redding revient dans les majeures sous les couleurs des Nationals de Washington en 2007 et 2008. À sa deuxième saison, il effectue 33 départs et enregistre 10 victoires.
En 2010, le lanceur droitier ne joue qu'en ligues mineures, avec des équipes affiliées aux Rockies du Colorado et aux Yankees de New York. Il quitte l'équipe de Scranton/Wilkes-Barre, club-école des Yankees, durant l'été pour aller jouer en Corée pour les Samsung Lions[3].
