Valinomycine
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| Valinomycine | ||
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| Modélisation d'une molécule de valinomycine. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 2S,5R,8R,11S,14S,17R,20R,23S,26S,29R,32R,35S)-2,14,26-triméthyl-5,8,11,17,20,23,29,32,35-nona(propan-2-yl)-3,9,15,21,27,33-hexaoxa-6,12,18,24,30,36-hexazacyclohexatriacontane-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34-dodécone | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.016.270 | |
| No CE | 217-896-6 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide blanc | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C54H90N6O18 |
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| Masse molaire[1] | 1 111,321 8 ± 0,056 1 g/mol C 58,36 %, H 8,16 %, N 7,56 %, O 25,91 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 190 °C[2] | |
| Solubilité | peu soluble dans l'eau[2] | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
 Danger |
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| Directive 67/548/EEC[2] | ||
 T+ |
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| Transport[2] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La valinomycine est un dodécadepsipeptide synthétisé par certaines espèces de streptomyces. Il entraîne la perméabilisation des membranes biologiques à l'ion potassium.
Elle fait partie d'un groupe d'ionophores naturellement neutres car elle n'a pas de charge résiduelle. Elle consiste en énantiomères de D- et L-valine (Val), D-acide hydroxyvalérique et L-acide lactique. Les structures sont liées en alternance par des liaisons ester et amide. La valinomycine est fortement sélective pour les ions potassium en priorité sur les ions sodium dans la membrane cellulaire[3]. Elle fonctionne comme transporteur spécifique et facilite le mouvement passif des ions potassium de part et d'autre de la membrane lipidique en suivant le gradient de potentiel électrochimique[4]. La constante de stabilité K pour le complexe potassium-valinomycine est de 106 mais uniquement de 10 dans le cas du complexe sodium-valinomycine[5]. Cette différence est importante dans le maintien de la sélectivité de la valinomycine pour le transport des ions potassium (et non des ions sodium) dans les systèmes biologiques.
