Se montrant critique à l'égard de la politique titiste, il ne fut pas capable d'exercer la profession de journaliste et travailla en tant qu'ouvrier. Sous la pression de la police secrète yougoslave, il décida de déménager en Autriche, dans la ville de Klagenfurt et prit part aux activités culturelles de la minorité constituée par les Slovènes carinthiens. En 1991, il obtient son diplôme en philosophie de l'Académie internationale des sciences de Saint-Marin grâce à une thèse sur la philosophie politique de l'écrivain Novalis. Deux ans plus tard, il obtient sa maîtrise en arts.
Ošlak a écrit plusieurs essais en slovène, en allemand et en espéranto. Il rédigea également des éditoriaux dans plusieurs journaux slovènes ou autrichiens. En 2003, il reçut le prix Rožanc(en), la plus haute distinction pour les éditorialistes en Slovénie.
