Xanthohumol
composé chimique
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Le xanthohumol, ou 1-(2,4-Dihydroxy-6-méthoxy-3-(3-méthylbut-2-en-1-yl)phényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-en-1-one, est un composé chimique de formule C21H22O5. C'est un produit naturel présent dans les inflorescences femelles (les cônes) du houblon (Humulus lupulus), et qui se trouve également dans la bière. Il appartient à une classe de composés qui contribuent à l'amertume et à la saveur du houblon[3].
| Xanthohumol | |
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| Structure moléculaire du xanthohumol. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.123.285 |
| No RTECS | UD5574117 |
| PubChem | 639665 |
| ChEBI | 66331 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H22O5 |
| Masse molaire[1] | 354,396 4 ± 0,019 8 g/mol C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 157-159 |
| Masse volumique | 1.24 g/cm3[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le xanthohumol est un chalconoïde prénylé, biosynthétisé par une polycétide synthase (PKS) de type III et modifié ultérieurement par d'autres enzymes[4],[5].
Bière
Dans les bières commerciales, la concentration de xanthohumol varie d'environ 2 à 1,2 mg/l[6]. Dans le processus du brassage, le xanthohumol et d'autres flavonoïdes prénylés sont perdus car ils sont convertis en molécules correspondantes de flavanones[7]. La teneur en xanthohumol est variable en fonction des variétés de houblon et des différents types de bières[3].
Voir aussi
- Isoxanthohumol, flavanone prénylée correspondante.
- 8-prénylnaringénine, prénylflavanoïde apparenté ayant une activité anti-œstrogénique.
- Acides alpha, classe de composés amers du houblon.
- Myrcène, humulène et caryophyllène, huiles essentielles du houblon.
