4-アミノ安息香酸
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4-アミノ安息香酸（4-アミノあんそくこうさん、4-aminobenzoic acid）は芳香族カルボン酸かつアミンの一種である有機化合物である。パラアミノ安息香酸、PABAとも呼ばれる。葉酸の前駆体として生体内で合成されるほか、日焼け止めとしても用いられる。
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| 物質名 | |||
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4-Aminobenzoic acid | |||
別名 para-Aminobenzoic acid | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.231 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C7H7NO2 | |||
| モル質量 | 137.138 g·mol−1 | ||
| 外観 | 白色～灰色結晶 | ||
| 密度 | 1.374 g/mL | ||
| 融点 | 187 - 189 °C | ||
| 沸点 | 340 °C | ||
| 1 g/170 mL (25 °C) 1 g/90 mL (90 °C) | |||
| 酸解離定数 pKa | |||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
目に刺激、アレルギー反応の可能性 | ||
PABAはある種の真正細菌に必須の栄養素であり、ビタミンBxと呼ばれたこともあった[3]。しかしヒトにとっては必須栄養素ではないことが明らかとなっており、現在ではビタミンに分類されない。
PABAは真菌の酵素（ジヒドロプテロイン酸シンターゼ）によって葉酸へと変換されるが、ヒトはこの酵素を欠いている。サルファ薬はPABAに構造が類似しており、この酵素を阻害するため真菌選択的に抗菌作用を示す。
存在
酵母抽出物に多く含まれる。[4]
安全性
利用
PABAのカリウム塩が、一部の海外では皮膚線維障害の治療薬として用いられている。また、過敏性腸症候群の治療薬として用いられる場合もある。
エチルエステル体である4-アミノ安息香酸エチルは、局所麻酔薬として用いられている（日本薬局方アミノ安息香酸エチル）。