5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸
IUPAC名 N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahydroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-yl)benzoyl]-L-glutamic acid
別称 5,10-CH2-THF, MTHF
識別情報
CAS登録番号	3432-99-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:20502
ChEMBL	ChEMBL117348
ChemSpider	97272
MeSH	5,10-methylenetetrahydrofolate
PubChem CID	108194
UNII	0SXY5ET48B
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90955873
InChI InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1  Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N  InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
特性
化学式	C20H23N7O6
モル質量	457.44 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸（5,10-メチレンテトラヒドロようさん、5,10-Methylenetetrahydrofolate、5,10-CH₂-THF）は、5-メチルテトラヒドロ葉酸を生成するメチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼ(EC 1.5.1.20)によって使われる基質である。チミジル酸シンターゼ (FAD)によってチミジン生合成に使われる補酵素の一つである。

（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応）

テトラヒドロ葉酸 + L-セリン = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + グリシン + H₂O

（グリシン開裂系によるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応）

テトラヒドロ葉酸 + グリシン = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + NH₃ + CO₂

（チミジル酸シンターゼ (FAD)によるチミジル酸（dTMP）生成反応）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH₂ ${\displaystyle {\ce {<=>}}}$ チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD

（メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼによる5-メチルテトラヒドロ葉酸生成反応）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + NAD(P)H + H+　⇒　5-メチルテトラヒドロ葉酸 + NAD(P)+

（10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 生成反応）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 ${\displaystyle {\ce {+\ NAD+<=>}}}$ 5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸 + NADH + H⁺ （メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ (NAD+)による）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 ${\displaystyle {\ce {+ \ {NADP+}<=>}}}$5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸 + NADPH + H⁺ （メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ (NADP+)による）

5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸 ${\displaystyle {\ce {+\ H2O<=>}}}$10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 （メテニルテトラヒドロ葉酸シクロヒドロラーゼによる）