CPhos
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| 物質名 | |
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2-(2-ジシクロヘキシルホスファニルフェニル)-N1,N1,N3,N3-テトラメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン | |
別名 CPhos | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C28H41N2P | |
| モル質量 | 436.61 |
| 外観 | 白い固体[1] |
| 融点 | 111 - 113 °C (232 - 235 °F; 384 - 386 K)[1] |
CPhosはビフェニルから誘導されるホスフィン配位子（英語版）の一種である。有機溶媒に可溶な白い固体である。
CPhosのパラジウム錯体は臭化アリールおよび塩化アリール、トリフラートの根岸カップリングを促進する。CPhosは2級(sp3)アルキル亜鉛塩化物との反応を促進して高い収率で目的物を与え、よく見られる一置換副生成物はほとんど生成しない[1]。
単純化されたハロゲン化アリールと臭化イソプロピル亜鉛との反応機構を以下に示す。副生成物を生じる段階は赤で示した。
ハロゲン化アリールがパラジウムと配位子の錯体に酸化的付加し(1)、トランスメタル化(2)して中間体Bを与える。これが還元的脱離(3)して目的のイソプロピルアレーンCを与える。しかし中間体Bはβ-水素脱離(4)してDになることがある。これが還元的脱離(3’)して脱ハロゲン化生成物Gになったり、挿入反応(5)によってEへと変化することがある。一度Eが生成すると還元的脱離(3’’)によってn-プロピル化した副生成物であるFができる。
CPhosはこの変換反応において副生成物であるFとGの生成を抑える効果がある。これは配位子を使うことにより、Bの還元的脱離がβ-水素脱離よりも速く進むからである。
