XPhos

XPhos

物質名
IUPAC名 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル
別名 XPhos
識別情報
CAS登録番号	564483-18-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	9330902
ECHA InfoCard	100.123.428
PubChem CID	11155794
UNII	R271FU23T8
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50457126
InChI InChI=1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3  Key: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3 Key: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYAR
SMILES P(c2ccccc2c1c(cc(cc1C(C)C)C(C)C)C(C)C)(C3CCCCC3)C4CCCCC4
性質
化学式	C33H49P
モル質量	476.72
外観	無色固体
融点	187 - 190 °C (369 - 374 °F; 460 - 463 K)
水への溶解度	有機溶媒にのみ溶解
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

XPhosはビフェニルから誘導されるアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一種である。そのパラジウム錯体はハロゲン化アリールとアリールトシラートが反応するバックワルド・ハートウィッグアミノ化において高い触媒活性を示すことがわかっている。パラジウム錯体と銅錯体の両方がハロゲン化アリールやアリールトシラートと様々なアミドのカップリングに活性を持つ^[1]。また多くの根岸カップリング、鈴木・宮浦カップリング、銅を使わない薗頭カップリングなど多くの炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応に有効な配位子でもある。特に(2-アミノビフェニル)-シクロメタル化（英語版）パラジウムメシラートプレ触媒錯体（バックワルドの第三世代プレ触媒システム）XPhos-G3-Pdは市販されており、安定性が高く保存も容易である^[2][3][4]。配位子自体も結晶性固体であり、空気に安定であるという特性がある^[5]。