EDDS (キレート剤)
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| EDDS (キレート剤) | |
|---|---|
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ethylenediamine-N,N’-disuccinic acid | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H16N2O8 |
| モル質量 | 292.24 g mol−1 |
| 密度 | 1.44 g/cm3 |
| 融点 |
220-222 °C |
| 水への溶解度 | 難溶 |
| 酸解離定数 pKa | 2.4, 3.9, 6.8, 9.8 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸 (EDDS)は、EDTAの代替として用いることのできる、生分解性のあるキレート剤である。
合成
![{\displaystyle {2\,\mathrm {HO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CCH} {=}\mathrm {CHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NHCH} (\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} )\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} ]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2ccea77427af5a48fc4bf6982c2949d70796c06c)
錯体化学
キレート剤として、(S,S)-EDDSはEDTAと比較されることが多い。よくキレートの対象とされるFe3+イオンに注目した場合、その安定度定数は次のようになる。
| Formation Reaction | Formation Constant |
![{\displaystyle {[\mathrm {Fe} (\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}]{\vphantom {A}}^{3+}~{\text{+}}~(\mathrm {S} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {S} ){-}\mathrm {EDDS} {\vphantom {A}}^{4-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Fe} [(\mathrm {S} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {S} ){-}\mathrm {EDDS} ]{\vphantom {A}}^{-}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c54e925d8479c1dc9c2582e2e0f5ba8ce5d66771)
![{\displaystyle {[\mathrm {Fe} (\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}]{\vphantom {A}}^{3+}~{\text{+}}~\mathrm {EDTA} {\vphantom {A}}^{4-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Fe} (\mathrm {EDTA} ){\vphantom {A}}^{-}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f661ffef685af3d3a9f5011ba3c8156def57d621)
(S,S)-EDDSの安定度定数はEDTAより低いため、キレート剤として用いることができるpHの範囲は(S,S)-EDDSのほうが狭い。おおよそ、EDTAでは2～11、(S,S)-EDDSでは3～9となる。だが、通常の用途には(S,S)-EDDSで十分である。[5]
錯体の構造を比較した場合、どちらの錯体もC2対称軸を持つが、EDTAは5つの5員キレート環(NC2OFe×4、C2N2Fe)を持つのに対し、(S,S)-EDDSは3つの5員キレート環(NC2OFe×2、C2N2Fe)と2つの6員キレート環(NC3OFe×2)を持つ。 結晶構造解析によると、6員キレート環は錯体の赤道面に位置し、全体の歪みを減少させている。[6]