マレイン酸

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マレイン酸
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識別情報
CAS登録番号 110-16-7 チェック
PubChem 444266
ChemSpider 392248 チェック
UNII 91XW058U2C チェック
EC番号 203-742-5
DrugBank DB04299
KEGG C01384 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL539648 チェック
RTECS番号 OM9625000
バイルシュタイン 605762
Gmelin参照 49854
3DMet B00280
特性
化学式 C4H4O4
モル質量 116.07 g mol−1
外観 白色の固体
密度 1.59 g/cm3 [1]
融点

135℃ (分解[2])

への溶解度 478.8 g/L at 20 C[2]
酸解離定数 pKa pka1 = 1.90
pka2 = 6.07 [3]
磁化率 -49.71·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク) MSDS from J. T. Baker
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H302, H315, H317, H319, H335
Pフレーズ P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
NFPA 704
0
3
0
関連する物質
関連するカルボン酸 フマル酸
コハク酸
クロトン酸
関連物質 無水マレイン酸
マレイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOCCH=CHCOOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。

IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」はテオフィル=ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸(malic acid)の脱水反応により得られたことにちなむ[4]

ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い(25℃で78g/100mL)。幾何異性体にはトランス型フマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。

これに対してフマル酸では、カルボキシ基が接近しないため、マレイン酸のように環状化できない。

利用

出典

関連項目

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