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M-キシレン

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m-キシレン（英語: m-xylene）、メタキシレン（英語: meta-xylene）は、化学式が C6H4(CH3)2 の芳香族炭化水素である。3種あるキシレンの構造異性体の1つ。m-はmeta-を表し、m-キシレンはベンゼン環の1位と3位にメチル基が置換していることを表している。キシレンの構造異性体はすべて無色で、非常に可燃性が高い[6]。

概要 物質名, 識別情報 ...
m-キシレン
Skeletal formula
Skeletal formula
Space-filling model
Space-filling model
物質名
優先IUPAC名

1,3-Xylene[1]
1,3-キシレン
組織名

1,3-Dimethylbenzene
1,3-ジメチルベンゼン
別名

m-Xylene,[1] meta-Xylol

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 605441
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.252 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-576-3
Gmelin参照 101390
KEGG
RTECS number
  • ZE2275000
UNII
国連/北米番号 1307
性質
C8H10
モル質量 106.16 g/mol
外観 無色の液体
密度 0.86 g/mL
融点 -48℃
沸点 139℃
溶けない
エタノールへの溶解度 混和
ジエチルエーテルへの溶解度 混和
蒸気圧 9 mmHg (20°C)[2]
磁化率 -76.56·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.49722
粘度 0.8059 cP at 0 °C
0.6200 cP at 20 °C
0.33-0.37 D[3]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 飲み込むと有害。蒸気有害。引火性の液体・蒸気。
GHS表示:
可燃性急性毒性（低毒性）経口・吸飲による有害性
Danger
H226, H302, H304, H312, H315, H318, H332
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P331, P332+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
引火点 27 °C (81 °F; 300 K)[4]
527 °C (981 °F; 800 K)[4]
爆発限界 1.1%-7.0%[2]
作業環境許容濃度 (TLV) 100 ppm[4] (TWA), 150 ppm[4] (STEL)
致死量または濃度 (LD, LC)
LCLo (最低致死濃度)
 2010 ppm (マウス, 24時間)
8000 ppm (ラット, 4時間)[5]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL
 TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2]
REL
 TWA 100 ppm (435 mg/m3) ST 150 ppm (655 mg/m3)[2]
IDLH
 900 ppm[2]
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連する芳香族炭化水素 ベンゼン
トルエン
o-キシレン
p-キシレン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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生産と利用

石油には約1重量％のキシレンが含まれている[7]。meta-異性体はキシレンの混合物から、部分的スルホン化（他の異性体はスルホン化されにくい）後、スルホン化されていない油を除去し、スルホン化された生成物を水蒸気蒸留することによって単離することができる。

m-キシレンの主な用途はイソフタル酸の製造であり、ポリエチレンテレフタレートの特性を変えるための共重合モノマーとして使用される。m-キシレンからイソフタル酸への変換には触媒酸化が必要である。また、2,4-および2,6-キシリジンや様々な少量の化学物質の製造にも原料として使用される[8][6]。アンモ酸化によりイソフタロニトリル（英語版）となる。

毒性

キシレンに急性毒性はなく、例えばLD50（ラット、経口）は4,300mg/kgである。影響は動物やキシレンの異性体によって異なる。キシレンの懸念は麻薬作用にある[6]。

出典

関連項目

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