N,N-ジメチルホルムアミド
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N,N-ジメチルホルムアミド (N,N-dimethylformamide, 略称DMF)は、有機化合物の一種[6][7]。常温では無色で微かにアミン臭(純粋な場合は無臭)の液体。石油系炭化水素とは混合しないが、それ以外のほとんどの有機溶媒や水と任意の割合で混合する[6]。
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| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
別名 Dimethylformamide | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 605365 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.617 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
| MeSH | Dimethylformamide | ||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2265 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C3H7NO | |||
| モル質量 | 73.095 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 匂い | 無臭、不純物を含むと魚臭い | ||
| 密度 | 0.948 g/mL | ||
| 融点 | −61 °C (−78 °F; 212 K) | ||
| 沸点 | 153 °C (307 °F; 426 K) | ||
| 混和 | |||
| log POW | −0.829 | ||
| 蒸気圧 | 516 Pa | ||
| 酸解離定数 pKa | −0.3 (共役酸) (H2O)[3] | ||
| λmax | 270 nm | ||
| 吸光度 | 1.00 | ||
| 屈折率 (nD) | 1.4305 (at 20 °C) | ||
| 粘度 | 0.92 mPa·s (at 20 °C) | ||
| 構造 | |||
| 3.86 D | |||
| 熱化学 | |||
| 標準定圧モル比熱, Cp⦵ | 146.05 J/(K·mol) | ||
標準生成熱 (ΔfH⦵298) |
−239.4 ± 1.2 kJ/mol | ||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1.9416 ± 0.0012 MJ/mol | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
| Danger | |||
| H226, H312, H319, H332, H360 | |||
| P280, P305+P351+P338, P308+P313 | |||
| NFPA 704(ファイア・ダイアモンド) | |||
| 引火点 | 58 °C (136 °F; 331 K) | ||
| 445 °C (833 °F; 718 K) | |||
| 爆発限界 | 2.2–15.2% | ||
| 作業環境許容濃度 (TLV) | 30 mg/m3 (TWA) | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 |
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半数致死濃度 LC50 |
3092 ppm (マウス, 2 時間)[4] | ||
LCLo (最低致死濃度) |
5000 ppm (ラット, 6 時間)[4] | ||
| NIOSH(米国の健康曝露限度): | |||
PEL |
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [skin][5] | ||
REL |
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [skin][5] | ||
IDLH |
500 ppm[5] | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連するアミド |
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| 関連物質 |
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引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類(第2石油類)に指定されている[7][8]。作業環境の管理濃度は、10ppmである[8]。
性質
液体、気体、イオン性化合物、共有結合性化合物を問わず、多くの無機・有機化合物を溶解するので非プロトン性極性溶媒として好んで用いられる[7]。アニオンを溶媒和しにくいので、SN2反応はDMF溶媒下では加速される。ただし強酸あるいは強塩基の共存下で保存していると徐々に一部がギ酸とジメチルアミンとに分解される。
またカルボン酸からカルボン酸クロリドを合成する際に、塩化チオニル (SOCl2) 等の塩素化剤のほかに触媒量のDMFを添加すると、より穏和な条件でカルボン酸クロリドを生成できることが知られている。 これは、DMFと塩素化剤から生成するN,N-ジメチルクロロホルムイミニウム(ビルスマイヤー試薬)が触媒的に作用しているためとされる。





