テトラシアノキノジメタン
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テトラシアノキノジメタン（英: Tetracyanoquinodimethane、略称: TCNQ）は、(NC)2CC6H4C(CN)2で表される有機半導体分子である。
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| 物質名 | |
|---|---|
7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン | |
別名 TCNQ; 7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン; 2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン-α,α'-ジマロノニトリル | |
| 識別情報 | |
| ECHA InfoCard | 100.014.704 |
日化辞番号 |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C12H4N4 | |
| モル質量 | 204.19 g/mol |
| 外観 | 緑色結晶 |
| 融点 | 293.5-296 °C |
| 沸点 | 昇華 |
この分子は、耐熱性・耐薬品性に優れたポリテトラフルオロエチレン（商標名テフロン）の類縁化合物として米国デュポン社により、1960年に合成された[1][2]。結果として、TCNQは本来の狙いであった重合反応は起こさなかったものの、4つのシアノ基によりアクセプター性が強く、安定なラジカルアニオンとなることから、電荷移動錯体を構成する電子受容体として注目された[2]。
毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[3]。
合成
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![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}(\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}2\,\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}(\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}4\,\mathrm {HBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5dbe86af6f3613e61389d8cc8da10187e4f5728b)
用途
TCNQは、単体ではn型の半導体特性を示す有機半導体である。上記の理由より、電荷移動錯体の電子受容体として注目され、1960年代に数多くのTCNQ錯体が合成された[5]。世界で最初に金属的伝導性を与えた有機物質もTCNQ錯体のNPM-TCNQ（NPM ＝ N-メチルフェナゾニウム）である[6]。この物質は室温の電気伝導率が170 S cm-1に達し、室温から約200 Kまで金属的挙動を示す[6][7]。
また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) との電荷移動錯体であるTTF-TCNQは、1次元に配列する分離積層型の結晶構造を取り、室温で600 S cm−1に達する高い電気伝導率を持ち、約53Kまで金属的な電気伝導率を示す[8][9]。
