Tert-ブチルクロリド

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tert-ブチルクロリド
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.334 ウィキデータを編集
EC番号
  • 208-066-4
RTECS number
  • TX5040000
国連/北米番号 1127
特性
化学式 C4H9Cl
モル質量 92.57 g/mol
外観 無色液体
匂い クロロホルム臭
密度 0.851 g/mL
融点

−26 °C, 247 K, -15 °F

沸点

51 °C, 324 K, 124 °F

への溶解度 水に難溶、アルコール・エーテルと混和
蒸気圧 34.9 kPa (20 °C)
危険性
GHS表示:
可燃性
Danger
H225
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
引火点 −9 °C (16 °F; 264 K) (open cup)
−23 °C (closed cup)
540 °C (1,004 °F; 813 K)
関連する物質
関連するハロゲン化アルキルs tert-ブチルブロミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルクロリド(ターシャリーブチルクロリド、tert-butyl chloride)は化学式(CH3)3CClで表される有機塩素化合物である。クロロホルム臭のある無色可燃性液体。水には難溶で、徐々に加水分解を受けてtert-ブチルアルコールと塩化水素となる。

tert-ブチルクロリドはtert-ブチルアルコール塩化水素の反応で合成される。実験室では濃塩酸が用いられることが多い。tert-ブチルアルコールと濃塩酸を混合すると、次第にtert-ブチルクロリドが分離する。反応はSN1で進行する。[1]


ステップ1
ステップ2
ステップ
強酸である塩化水素により水酸基がプロトン化される。プロトン化された水酸基は良い脱離基である。
水が脱離し、比較的安定な三級カルボカチオンを生成する(律速段階)。
塩化物イオンがカルボカチオンを攻撃しtert-ブチルクロリドとなる。

正味の化学反応式は:

利用

tert-ブチルクロリドは酸化防止剤である tert-ブチルフェノールや、香料として用いられるネオヘキシルクロリドの原料として利用される。[2]

脚注

関連項目

外部リンク

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