Β-プロピオラクトン
From Wikipedia, the free encyclopedia
 | |
 | |
| 物質名 | |
|---|---|
Oxetan-2-one | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.309 |
PubChem CID |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| 性質 | |
| C3H4O2 | |
| モル質量 | 72.063 g·mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 1.1460 g/cm3 |
| 融点 | -33.4°C |
| 沸点 | 162°C (分解) |
| 37 g/100 mL | |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   | |
| Danger | |
| H315, H319, H330, H350 | |
| P201, P202, P260, P264, P271, P280, P281, P284, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P320, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| 引火点 | 74 °C; 165 °F; 347 K[1] |
| 爆発限界 | 2.9%-?[1] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
| OSHA-Regulated carcinogen[1] | |
| Ca[1] | |
| Ca [N.D.][1] | |
β-プロピオラクトン (β-Propiolactone) は、ラクトン類に属する4員環の有機化合物である。無色の液体で、わずかに甘い匂いがあり、水に可溶、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、クロロホルムと混和する[2][3]。「プロピオラクトン」という言葉は通常、この化合物を指すが、α-プロピオラクトンを指す場合もある。
反応と応用
β-プロピオラクトンは、室温でもすぐに重合する。
開環反応で多くの求核試薬と反応する。水で加水分解が起こり、3-ヒドロキシプロピオン酸（ヒドロアクリル酸）が生成される。商業的プロセスでアンモニアとの反応でβ-アラニンを与える[4]。
プロピオラクトンはかつてアクリル酸とそのエステルの製造の中間体として広く製造されていた。その製法は、より安全で安価な代替手段を優先して大幅に置き換えられた。β-プロピオラクトンは優れた殺菌剤および殺胞子剤だが、発がん性があるため使用できない[2]。
これは、ワクチン製造のステップとして[6]、例えばさまざまなウイルスを不活化するために使用される[7]。 プロピオラクトンの主な用途は、他の化合物の合成における中間体である[4]。
