アクリル酸メチル

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アクリル酸メチル（アクリルさんメチル、英: methyl acrylate）は、有機化合物の一種で、アクリル酸のメチルエステル。IUPAC系統名はプロペン酸メチル （methyl propenoate）。アクリル酸、メタクリル酸系のエステルの中でも特に重合しやすい物質である[6]。一般的には安定剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが添加されており、不純物として酢酸メチルやプロピオン酸メチルが含まれる[7]。

概要 物質名, 識別情報 ...
アクリル酸メチル
Skeletal formula of methyl Acrylate
Ball-and-stick model of the methyl acrylate molecule
物質名
優先IUPAC名

Methyl prop-2-enoate[1]
別名

Methyl acrylate
Methyl propenoate
Methoxycarbonylethylene
Curithane 103[1]

識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.274 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C4H6O2
モル質量 86.090 g·mol−1
外観 無色の液体
匂い 刺激臭[2]
密度 0.95 g/cm3[3]
融点 −74 °C (−101 °F; 199 K)[3]
沸点 80 °C (176 °F; 353 K)[3]
5 g/100 mL
蒸気圧 65 mmHg (20°C)[2]
粘度
  • 0.391 mPa·s at 35 °C[4]
  • 0.333 mPa·s at 45 °C[4]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 Harmful (Xn); Highly flammable (F+)
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
3
3
2
引火点 −3 °C (27 °F; 270 K)[3]
爆発限界 2.8–25%[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
3575 ppm (マウス)
1350 ppm (ラット, 4時間)
1000 ppm (ラット, 4時間)
2522 ppm (ウサギ, 1時間)[5]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL
 TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][2]
REL
 TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][2]
IDLH
 250 ppm[2]
安全データシート (SDS) Oxford MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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電子求引性基によって求核攻撃に対して活性化されているため、グリニャール試薬やエノラートのような求核剤と反応することが可能である。

主にアクリル樹脂の原料として使用されており、他の樹脂の共重合原料などにも用いられる[8]。2002年の日本における生産量はおよそ32万トンであり、そのうちおよそ6500トンほどが輸出されている[9]。

合成

アセチレンに一酸化炭素を反応させて、メタノールを付加させる（レッペ反応）[6]。

また、エチレンシアノヒドリンにメタノールと硫酸を反応させることでも合成することができる[6]。

危険性

アクリル酸メチルの蒸気と空気の混合気体が着火されることで爆発を起こす危険性があり、その爆発限界は空気に対して2.8-25 容量%である[10]。また、マニキュア中に含まれている場合に接触アレルギー性皮膚炎を引き起こす可能性があるという報告がある [11][12][9]。水棲生物に対して強い毒性を示し、人体に対しては皮膚や目への曝露によって強い刺激を与える[10]。

日本においてはPRTR制度において第一種指定化学物質に指定されている[13]。また、消防法においては危険物第四類の第一石油類として規制を受ける[9]。

脚注

参考文献

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