アゲリフェリン

アゲリフェリン

物質名
IUPAC名 N-[[(5S,6R,7R)-2-amino-7-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-5-[[[(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino]methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-6-yl]methyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
別名 Ageliferine
識別情報
CAS登録番号	117417-64-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL502866
ChemSpider	9344613
PubChem CID	11169518
日化辞番号	J594.468F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40457473
InChI InChI=1S/C22H24Br2N10O2/c23-10-2-14(27-5-10)19(35)29-4-9-1-13-18(34-22(26)32-13)17(16-8-31-21(25)33-16)12(9)7-30-20(36)15-3-11(24)6-28-15/h2-3,5-6,8-9,12,17,27-28H,1,4,7H2,(H,29,35)(H,30,36)(H3,25,31,33)(H3,26,32,34)/t9-,12-,17-/m1/s1 Key: DMMLTRAQSJWUHT-OGTWGDGJSA-N InChI=1/C22H24Br2N10O2/c23-10-2-14(27-5-10)19(35)29-4-9-1-13-18(34-22(26)32-13)17(16-8-31-21(25)33-16)12(9)7-30-20(36)15-3-11(24)6-28-15/h2-3,5-6,8-9,12,17,27-28H,1,4,7H2,(H,29,35)(H,30,36)(H3,25,31,33)(H3,26,32,34)/t9-,12-,17-/m1/s1 Key: DMMLTRAQSJWUHT-OGTWGDGJBG
SMILES Brc1cc(nc1)C(=O)NC[C@H]4Cc2c(nc(n2)N)[C@@H](c3cnc(N)n3)[C@@H]4CNC(=O)c5cc(Br)cn5
性質
化学式	C22H24Br2N10O2
モル質量	620.310 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アゲリフェリン（ageliferin）は、主に海綿によって生産される有機化合物のひとつであり、ピロールイミダゾールアルカロイド類に分類される^[1]。カリブで初めてアゲラス（Agelas）海綿から単離され^[2][3]、後に沖縄産海綿からも単離された^[4]。アゲリフェリンは、しばしば類縁天然物であるセプトリン（sceptrin）などと共に存在している（Agelas clathrodes（英語版）およびAgelas conifera（英語版）を参照）。抗菌作用を有しており、バイオフィルムを溶解させることができる^[5]。また、スクリプス研究所のフィル・バランらの研究グループ^[6][7]、 UT サウスウェスタン・メディカル・センター(英語版)のChuo Chenらの研究グループ^[8][9]、UCLAのPatrick Harranらの研究グループ^[10]、富山県立大学の占部大介らの研究グループ^[11]によってそれぞれ全合成が達成されている。