アコニチン

アコニチン (英: aconitine) は、トリカブト（Aconitum）に含まれる毒成分。猛毒で毒薬（アコニチンを含む生薬は劇薬）扱い。

概要 物質名, 識別情報 ...

(＋)-アコニチン

物質名
IUPAC名 (1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoate
識別情報
CAS登録番号	302-27-2
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:2430
ChEMBL	ChEMBL2103747
ChemSpider	214292
ECHA InfoCard	100.005.566
EC番号	206-121-7
IUPHAR/BPS	2617
KEGG	C06091
PubChem CID	245005
RTECS number	AR5960000
日化辞番号	J9.871J
UNII	X8YN71D5WC
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4046319
InChI InChI=1S/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21+,22-,23+,24+,25-,26?,27+,28-,29+,31+,32-,33+,34-/m1/s1  Key: XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N  InChI=1/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21+,22-,23+,24+,25-,26?,27+,28-,29+,31+,32-,33+,34-/m1/s1 Key: XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGBF
SMILES COC[C@]12CN(C)[C@@H]3[C@H]4[C@H](OC)C1[C@@]3([C@H](C[C@H]2O)OC)[C@@H]5C[C@]6(O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@]4(OC(C)=O)[C@H]5C6OC(=O)c7ccccc7 O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)([C@@H](O)[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H](O)C[C@@H]6OC)c7ccccc7
性質
化学式	C34H47NO11
モル質量	645.73708
外観	固体
融点	203 - 204 °C (397 - 399 °F; 476 - 477 K)
水への溶解度	0.3 mg/mL
エタノールへの溶解度	35 mg/mL
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H300, H330
予防報告	P260, P264, P270, P271, P284, P301+P310, P304+P340, P310, P320, P321, P330, P403+P233, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

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アコニットアルカロイドの一種で^[1]、TTX感受性ナトリウムイオンチャネルの活性化による脱分極を引き起こし、嘔吐・痙攣・呼吸困難・心臓発作を引き起こす^[2]。不整脈状態を引き起こす試薬としても用いられる。以前は解熱剤や鎮痛剤として使用されていた。治療可能域の狭さのため適切な用量を計算するのは困難であるが、現在も生薬の成分として限定的に使用される^[3]。

トリカブトに含まれるアルカロイドとして古くから知られていたが、1831年にヨウシュトリカブトAconitum napellusから単離され^[4]、平面構造は1950年代に^[5]、絶対立体配置は1972年に決定された^[6][7]。

クロロホルムやベンゼン、エタノールに溶けやすく、水、石油エーテルには溶けにくい^[1]。大型の結晶を作りやすい。古来、アイヌなどにより狩猟用の毒矢の毒として使われてきた^[1]。適量を使用すれば漢方薬となり、強心剤として使われる。