アジポニトリル

アジポニトリル

物質名
優先IUPAC名 Hexanedinitrile[1]
別名 Adipic acid dinitrile Adipic acid nitrile Adipyldinitrile 1,4-Dicyanobutane Hexanedioic acid dinitrile Nitrile adipico Tetramethylene cyanide Tetramethylene dicyanide
識別情報
CAS登録番号	111-69-3
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1740005
ChemSpider	13876621
ECHA InfoCard	100.003.543
EC番号	203-896-3
MeSH	adiponitrile
PubChem CID	8128
RTECS number	AV2625000
UNII	SYT33B891I
国連/北米番号	2205
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021936
InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2  Key: BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
SMILES N#CCCCCC#N
性質
化学式	C6H8N2
モル質量	108.144 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	951 mg mL−1
融点	1 ～ 3 °C
沸点	295.1 °C
水への溶解度	50 g/L (20 °C)
蒸気圧	300 mPa (at 20 °C)
屈折率 (nD)	1.438
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	84.5–85.3 kJ mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H315, H319, H330, H335
予防報告	P260, P284, P301+P310, P305+P351+P338, P310
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 2 0
引火点	93 °C; 199 °F; 366 K (open cup)[2]
発火点	550 °C (1,022 °F; 823 K)
爆発限界	1.7–4.99%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	155 mg kg−1 (経口, ラット)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	無し[2]
REL	TWA 4 ppm (18 mg/m3)[2]
IDLH	N.D.[2]
関連する物質
関連するアルカンニトリル	グルタロニトリル
関連物質	アジピン酸 アジピン酸ジヒドラジド 塩化アジポイル アジポアミド 1,4-ジイソシアノブタン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

アジポニトリル (adiponitrile) は有機化合物の一種で、ジニトリルである。可燃性で有毒ガスを放出する恐れがあることから、国連危険物分類の分類6「毒物類」に指定されている^[4]。また、日本の毒物及び劇物取締法の関連法令である毒物及び劇物指定令の第2条 第32号では「有機シアン化合物」の一種として劇物指定されている^[5][6][7]。日本の消防法に定める第4類危険物（引火性液体）の第3石油類に該当する^[7][8]。

アジポアミドを五酸化バナジウムなどを触媒として脱水することで得られる。

H
2NCO(CH
2)
4CONH
2 → NC(CH
2)
4CN + 2 H
2O

アジポニトリルにニッケルなどを触媒として水素を付加することでヘキサメチレンジアミンが得られる。

NC(CH
2)
4CN + 4H
2 → H
2N(CH
2)
6NH
2

アジポニトリルの加水分解により、アジピン酸が得られる^[9]。

6,6-ナイロンの合成中間体として重要な化合物である。