アミカシン

販売名 Amikin, Amiglyde-V, other

AHFS/
Drugs.com monograph

MedlinePlus a682661

医療品規制

• US DailyMed: 0b56f6df

アミカシン

臨床データ
販売名	Amikin, Amiglyde-V, other
AHFS/ Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682661
医療品規制	US DailyMed: 0b56f6df
胎児危険度分類	AU: D
投与経路	intramuscular, intravenous
薬物クラス	Aminoglycoside
ATCコード	D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO), S01AA21 (WHO)
法的地位
法的地位	UK: POM（処方箋のみ） US: ℞-only
薬物動態データ
生体利用率	>90%[1]
タンパク結合	0–11%
代謝	Mostly unmetabolized
消失半減期	2–3 hours
排泄	kidney
識別子
IUPAC名 (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
CAS登録番号	37517-28-5
PubChem CID	37768
DrugBank	DB00479
ChemSpider	34635
UNII	84319SGC3C
KEGG	D02543
ChEBI	CHEBI:2637
ChEMBL	ChEMBL177
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022586
ECHA InfoCard	100.048.653
化学的および物理的データ
化学式	C22H43N5O13
分子量	585.603 g/mol g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
InChI InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1  Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
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アミカシンは多数の細菌感染症に使用される抗生物質である^[2]。アミカシンが用いられる細菌感染症には感染性関節炎、腹腔内感染症、髄膜炎、肺炎、敗血症、尿路感染症があげられる^[2]。また、多剤耐性結核の治療にも用いられる^[3]。投与法は点滴注射または筋肉注射である^[2]。

アミカシンはその他のアミノグリコシド系抗生物質と同様に難聴、平衡感覚の衰え、腎不全の原因になることがある^[2]。その他の副作用には麻痺による呼吸困難である^[2]。妊娠中の服用は生まれてくる子供の聴覚障害の原因になることがある^[2]。アミカシンの作用機序は細菌のリボソーム30Sサブユニットの働きを阻害しタンパク質の生産を阻止することにより効果がある^[2]。

アミカシンは1971年に特許認定され、1976年に商品化された^[4][5]。アミカシンは世界保健機関の必須医薬品リストに掲載される最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[6]。開発途上国での卸値は1カ月分で$13.80～$130.50米ドルである^[7]。米国での一般的な一貫の治療にかかる費用は$25～$50米ドルである^[8]。アミカシンはカナマイシンから製造される^[2] 。