スティーヴンソンは1809年から1816年まで、および1818年から1821年までバージニア州下院議員を務めた。1812年から1815年までは州下院議長も務めた。スティーヴンソンは1814年と1816年に連邦下院議員を目指したが、敗北した。
1821年1月、スティーヴンソンは民主共和党からアメリカ合衆国下院議員に選出された。スティーヴンソンは1821年3月から1834年6月に辞任するまでアメリカ合衆国下院議員を務めた。1827年12月から1833年3月まではアメリカ合衆国下院議長も務めた。
スティーヴンソンは1835年と1848年に民主党全国大会で議長を務めた。