フィラデルフィアで生まれた。父親のジェイムズ・ピール（1749-1831）も肖像画家、ミニアチュール画家であった。叔父のチャールズ・ウィルソン・ピール（1741-1827）は彫刻家のウイリアム・ラッシュ（William Rush: 1756–1833）らとアメリカ最初の美術アカデミーであるペンシルベニア美術アカデミーを創立した有力な画家で、チャールズの息子には、画家になったラファエル・ピール（1774-1825）や博物画家になったティティアン・ピール（1799-1885）らがいた。妹のマーガレッタ・アンジェリカ・ピール（1795-1882）とサラ・ミリアム・ピール（1800-1885）も画家になった。
父親から肖像画を学び、生き生きとした肖像画を描くことができるようになり[2] 、叔父のチャールズ・ウィルソン・ピールのもとでも修行を続けた。5年ほど父親の助手を務めた後、16歳ころから独立して作品を描くようになり[3]、1810年ころから、母親の旧姓でミドルネームのクールプールのイニシャルを作品の署名に加えた[3]。1817年から 1818年にかけて、画家として最も人気がある時期であった。アンナ・クールプール・ピールが肖像画を描いた人物にはジェームズ・モンロー大統領やアンドリュー・ジャクソン大統領、リチャード・メンター・ジョンソン上院議員らがいた。
1824年に、妹のサラ・ミリアム・ピールとともに、ペンシルバニア美術アカデミーのアカデミー会員に女性として初めて選出された[4]。
1829年8月27日にウィリアム・ストートン（William Staughton）という人物と結婚したが、その年のうちに夫は死去した。夫の死後、フィラデルフィアで肖像画家として働き、11年後の1841年に軍人のウィリアム・ダンカン（William Duncan）と結婚し、画家の仕事から引退した。
1878年にフィラデルフィアで没した。子供はいなかった。
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