イオノマイシン

イオノマイシン

物質名
IUPAC名 (4R,​6S,​8S,​10Z,​12R,​14R,​16E,​18R,​19R,​20S,​21S)-​19,​21-​dihydroxy-​22-​{(2S,​2'R,​5S,​5'S)-​5'-​[(1R)-​1-​hydroxyethyl]-​2,​5'-​dimethyloctahydro-​2,​2'-​bifuran-​5-​yl}-​4,​6,​8,​12,​14,​18,​20-​heptamethyl-​11-​oxido-​9-​oxodocosa-​10,​16-​dienoic acid
識別情報
CAS登録番号	56092-81-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL501617  ChEMBL1222121
ChemSpider	5288579
ECHA InfoCard	100.121.355
PubChem CID	6912226
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2040521
InChI InChI=1S/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1  Key: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBSA-N  InChI=1/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1 Key: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBBY
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\O
性質
化学式	C41H72O9
モル質量	709.0050
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

イオノマイシン (ionomycin) は、Streptomyces conglobatusが生産するイオノフォアであり、カルシウムと1:1で結合する^[1]。マグネシウムやカドミウムなど他の2価カチオンにも結合するが、カルシウムに対する選択性を示す^[2][3]。

14のキラル中心が存在する。β-ジケトンとカルボキシル基がカルシウムとキレートを形成する^[4]。

1978年に抽出され、完全な構造は1979年に解明された^[3][4]。

研究において、細胞内のカルシウムイオン濃度を上げるため、または生体膜を越えたカルシウム輸送を理解するためのツールとして用いられる^[4]。さらに、通常は12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタートとともに、細胞間でのサイトカイン、インターフェロン、パーフォリン、インターロイキン-2、インターロイキン-4の生産を促進する。これらのサイトカイン類は、炎症応答に重要である。

イオノマイシンは、遊離酸かカルシウム塩として市販される。どちらも水に対し不溶性であるが、油脂やDMSOに対しては可溶性である。この脂溶性のためアルブミンなどのタンパク質に結合し、こうした性質は血液が関与する研究での使用の妨げとなる^[2]。