ウバリシン

(+)-ウバリシン
	IUPAC名 3-(13-(5′-(1-(acetyloxy)undecyl)octahydro(2,2′-bifuran) -5-yl)-13-hydroxytridecyl)-5-methyl-2(5H)-Furanone
識別情報
CAS登録番号	82064-83-3;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	390275 ;
KEGG	C08572 ;
PubChem CID	441645;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID401002455 ;
	InChI InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N ; InChI=1/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFBH;
	SMILES O=C\1O[C@H](/C=C/1CCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H]2O[C@H](CC2)[C@@H](OC(=O)C)CCCCCCCCCC)CC3)C;
特性
化学式	C39H68O7
モル質量	648.95 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウバリシン (英: uvaricin) はビス(テトラヒドロフラノイド)脂肪酸ラクトンであり、1982年にバンレイシ科植物 Uvaria accuminata の根から単離された^[1]。ウバリシンは強い抗癌作用を持つアセトゲニン系化合物に初めて分類された化合物である。アセトゲニンはバンレイシ科の植物に見られ、ミトコンドリアのNADHデヒドロゲナーゼを阻害することにより細胞を殺そうとする^[2]。ウバリシンの合成法は1998年に初めて発表され^[3]、立体選択性が改良された合成法が2001年に発表された^[4]。

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(+)-ウバリシン

IUPAC名 3-(13-(5′-(1-(acetyloxy)undecyl)octahydro(2,2′-bifuran) -5-yl)-13-hydroxytridecyl)-5-methyl-2(5H)-Furanone
識別情報
CAS登録番号	82064-83-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	390275
KEGG	C08572
PubChem CID	441645
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID401002455
InChI InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N InChI=1/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFBH
SMILES O=C\1O[C@H](/C=C/1CCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H]2O[C@H](CC2)[C@@H](OC(=O)C)CCCCCCCCCC)CC3)C
特性
化学式	C₃₉H₆₈O₇
モル質量	648.95 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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