エンテロバクチン

エンテロバクチン
	IUPAC名 N,N',N''-((3S,7S,11S)-2,6,10- trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane- 3,7,11-triyl)tris(2,3-dihydroxybenzamide)
識別情報
CAS登録番号	28384-96-5
PubChem	34231
ChemSpider	31543
ChEBI	CHEBI:28855 ;
ChEMBL	CHEMBL432995
	SMILES C1C(C(=O)OCC(C(=O)OCC(C(=O)O1)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)O)O)NC(=O)C3=C(C(=CC=C3)O)O)NC(=O)C4=C(C(=CC=C4)O)O; c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)N[C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC(=O)c3cccc(c3O)O)NC(=O)c4cccc(c4O)O;
	InChI InChI=1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1 Key: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N ; InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1 Key: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCBT;
特性
化学式	C30H27N3O15
モル質量	669.55 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エンテロバクチン（Enterobactin、Enterochelin）とは、シデロホアの一種である有機化合物である。主にEscherichia coli やSalmonella typhimurium といったグラム陰性細菌から産生・分泌されることが見出される^[1]。

エンテロバクチンはシデロホアの中でも特に第三鉄(Fe³⁺)への化学親和性が強力であることが知られている(K = 10⁵² M⁻¹)^[2]。この解離定数の値は、EDTA (K_f,Fe3+ ~ 10²⁵ M⁻¹)のといった他の大多数の金属キレート剤のものより大きい^[3]。このシデロホアを用いる病原菌は、たとえ低濃度であっても宿主細胞や環境中から生育に必須な鉄を獲得することができる。エンテロバクチンの鉄との錯体はFeEntと表記する。

[1]

[2]

[3]

エンテロバクチン

作用機序

歴史

脚注

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エンテロバクチン

IUPAC名 N,N',N''-((3S,7S,11S)-2,6,10- trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane- 3,7,11-triyl)tris(2,3-dihydroxybenzamide)
識別情報
CAS登録番号	28384-96-5
PubChem	34231
ChemSpider	31543
ChEBI	CHEBI:28855
ChEMBL	CHEMBL432995
SMILES C1C(C(=O)OCC(C(=O)OCC(C(=O)O1)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)O)O)NC(=O)C3=C(C(=CC=C3)O)O)NC(=O)C4=C(C(=CC=C4)O)O c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)N[C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC(=O)c3cccc(c3O)O)NC(=O)c4cccc(c4O)O
InChI InChI=1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1 Key: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1 Key: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCBT
特性
化学式	C₃₀H₂₇N₃O₁₅
モル質量	669.55 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。