カルバミン酸エチル
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| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
Ethyl carbamate | |||
別名 Carbamic acid ethyl ester, Urethane, Ethylurethane | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.113 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
| MeSH | Urethane | ||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2811 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C3H7NO2 | |||
| モル質量 | 89.094 g·mol−1 | ||
| 外観 | 白色の結晶 | ||
| 密度 | 1.056 g cm−3 | ||
| 融点 | 46 ～ 50 °C | ||
| 沸点 | 182 ～ 185 °C | ||
| 0.480 g cm−3 at 15 °C | |||
| log POW | -0.190(4) | ||
| 蒸気圧 | 1.3 kPa at 78 °C | ||
| 酸解離定数 pKa | 13.58 | ||
| 2.59 D[1][2] | |||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
飲み込むと有害 発癌性 | ||
| GHS表示:[3] | |||
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| Danger | |||
| H302, H350 | |||
| P201, P301+P312+P330, P308+P313 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 92 °C (198 °F; 365 K) | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | カルバミン酸メチル | ||
カルバミン酸エチル（—さん—）は分子式 H2NCOOC2H5 で表される化合物である。カルバミン酸のエチルエステルで、カルバメートの一種である。アミノギ酸エチルとも呼ばれる。ウレタンと呼ばれることもあるが、ポリウレタンの構成成分ではない。初めて合成されたのは19世紀である。
分子量は 89.09、融点は 48–50 ℃、沸点は 182–184 ℃、引火点は 92 ℃ である。白色の結晶で、ほぼ無臭だが塩味・苦味がある。水に速やかに溶ける。
![{\displaystyle {{\text{(C2H5O)2C=O}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}{\text{H2NC(=O)OC2H5}}{}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/767257b1d37aa26dbb7127a3447e6056fc78aa60)
![{\displaystyle {{\text{ClC(=O)OC2H5}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}{\text{H2NC(=O)OC2H5}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/06e4739bd157ad4af66714addc3be777a7e9068f)
用途
過去30年以上にわたって工業的に製造されてきた。抗がん剤など医薬品として用いられたが、アメリカ FDA は医薬品としての認可を取り消している。以前は布地のパーマネントプレス用の架橋剤の原料であった。現在では実験室で動物用の麻酔剤として少量使われる。他のカルバミン酸エステルは研究用にごく少量使われるのみである。
![{\displaystyle {{\text{C2H5OH}}{}+{}(\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} )\mathrm {C} {=}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}{\text{H2NC(=O)OC2H5}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b44e177ea3c4eae82cb129e6fb68ef698ac9f15d)