ウィンターは商船の航海士だったエドワード・イングランドを海賊の世界に引き込んだことで知られる[1]。1717年9月5日、イギリス国王ジョージ1世は全ての海賊に対して、1年以内に投降した者には恩赦を与えるという布告を発した[2]。ウィンターもこの恩赦を受けた海賊の一人であったが、同業者のニコラス・ブラウンと共にすぐに海賊に逆戻りし、やがてキューバのスペイン植民地総督に投降した[3]。1722年、ウィンターとブラウンはトリニダードから出航し、ジャマイカ北岸でイギリス船やプランテーションを掠奪した[3][4]。さらにはセント・アンにて子供を含む16人を家ごと焼き殺すなどの虐殺を行った[3]。これを受けてジャマイカのニコラス・ロウズ総督はトリニダードのスペイン人市長にブラウンとウィンターの身柄を要求[5]。ところがトリニダード市長は「彼らは洗礼を受けてスペイン国王臣民となった」とこれを拒否してしまった[6]。ウィンターは1723年までスペインの庇護のもと海賊行為を行っていたとされるが、その後の人生は不明[7]。